Da qui cominciava la zonaEntrando nel Castello dalla Porta Nuova (che si apriva in corrispondenza della torre, detta poi di Castruccio), si poteva percorrere la vera e propria Contrada di S. Andrea, così chiamata grazie ad una Chiesa che li vi era situata (ricordata per la prima volta nel 1202), e successivamente al Monastero fondato nel 1330 da Monna Lippa Bostichi  dei Della Volta, edifici questi che sorgevano nella piazza Lavagnini (la dove oggi c’è l’ospedale S. Pietro Igneo). dove risiedevano le famiglie più antiche e potenti, a cominciare dai Visconti che avevano la propria dimora proprio davanti alla Chiesa.

Subito dopo (con l’attuale via Guglielmo di S. Giorgio) iniziava la cosiddetta “Volta”, ovvero l’ampia curva che scendeva verso l’attuale piazza V. Veneto. Era detta anche “Volta di S. Giovanni” data la vicinanza dell’antica pieve di S. Giovanni. Da questo luogo prese nome un vasto gruppo di famiglie magnatizie, un tempo riunite in consorteria, poi spesso in lite tra loro, che si chiamarono appunto “Della Volta”, e che ebbero qui case e palazzi. Era questa la zona più ricca e socialmente qualificata di Fucecchio e certamente qui sorgevano le dimore più belle, con chiostri e loggiati.

Arrivati sulla Piazza, che non aveva altro nome, poiché era la principale del paese, la “platea per eccellenza”, si potevano vedere le numerose botteghe che vi erano ettestate e che il Comune concedeva ogni anno in affitto. Qui la vita si animava più che altrove. Era il centro politico del paese e spesso il Consiglio si riuniva sotto il loggiato del Palazzo del Podesta, sorto proprio in quegli anni, anche se in forme diverse da quelle attuali.

Era inoltre il centro economico dove confluiva il pesce pescato nelle allora ricche acque della Gusciana e dove si vendevano all’incanto il giuoco dei dadi, la gabella delle porte e quella delle meretrici. Sul Poggio si vedeva la pieve,  più piccola dell’attuale Collegiata, in basso si poteva scorgere il profilo della torre della Valle che difendeva l’omonima Porta e, più alta, la torre del Cassero sul luogo dove poi fu costruita la Rocca.

Scendendo dall’attuale via Borgo Valori, si arrivava alla “piazzetta” dove si trovava una vecchia Porta che segnava probabilmente il limite dell’antico Castello. Ma l’aumento della popolazione aveva fatto ormai traboccare le case oltre le vecchie mura ed erano nati così i nuovi borghi: Gattavaia (l’attuale via Manzoni) e Borghetto (l’attuale via Lamarmora). Più ad occidente le ultime case del Poggio Alberighi, o Poggetto, erano guardate dalla torre di Bicchieraia che segnava il confine con l’aperta campagna